Tot zijn negende jaar bracht Toorop zijn jeugd door op het eiland Banka, ten zuidoosten van Sumatra. Toen zonden zijn ouders hem naar Batavia om daar beter onderwijs te kunnen volgen. De overweldigende Indische natuur met zijn wild kronkelende bomen- en plantengroei heeft een grote indruk op de jonge Toorop gemaakt en zijn fantasie geprikkeld, wat ook in zijn latere schilderijen en tekeningen tot uitdrukking komt. Zijn jeugd is gelukkig geweest en hij sprak later graag over het ‘oosterse’ in hem dat altijd bewaard was gebleven. Zonder rekening te houden met die jeugdervaringen is de kunstenaar Toorop moeilijk te begrijpen. Op zijn veertiende jaar vertrok Toorop naar Nederland om daar net zoals zijn vader tot ambtenaar geschoold te worden. Hij bezocht de HBS eerst in Leiden en daarna in Delft. Vervolgens ging hij naar de Polytechnische School in Delft, waar hij tekenles kreeg van de kunstenaars Adolf le Comte en Paul Tetar van Elven. Van zijn docenten en vrienden maakte hij daar dikwijls portretschetsen. Toorops vader was maar moeilijk over te halen om zijn zoon toestemming te geven een schildersopleiding te gaan volgen, maar uiteindelijk mocht hij naar de Rijksacademie van Beeldende Kunsten in Amsterdam. Daar volgde hij van 1880 tot 1882 tekenlessen, maar de academische manier van werken beviel hem niet.

Zijn ouders hadden gehoopt dat hun zoon na zijn studie naar zijn geboortegrond zou terugkeren, maar deze terugkeer bleef uit. Na zijn studie aan de Rijksacademie vertrok Toorop met zijn medestudent de kunstenaar Antoon Derkinderen in 1882 naar Brussel om daar cursussen te volgen aan de Academie voor Schone kunsten. Brussel was in die tijd het centrum van een opmerkelijke vernieuwing in de kunst. Hij sloot zich aan bij ‘Les Vingts’, een Belgische avant-gardistische kunstenaarsvereniging, en kwam zo in contact met binnen- en buitenlandse kunstenaars. In 1885 ontmoette hij in Brussel zijn toekomstige roomskatholieke vrouw, de Engelse Annie Hall. In datzelfde jaar ging Toorop naar Engeland, waar het paar in 1886 trouwde. Toorop had in Engeland grote belangstelling voor de Arts and Crafts-beweging en de ideeën van William Morris. Morris streefde ernaar los te komen van het materialisme in de industrie en het fabrieksmatige bij het vervaardigen van voorwerpen voor dagelijks gebruik. Er werd door de beweging gestreefd naar decoratieve eenvoud en aandacht voor de natuur. Dat streven uitte zich ook in de schilderkunst, vooral van de schilder Edward Burne-Jones, die deel uitmaakte van de in 1848 opgerichte ‘Pre-Raphaelite Brotherhood’. Dit sprak Toorop aan en heeft ertoe bijgedragen dat hij van de vele vormen van toegepaste kunst die door Morris en de zijnen werden beoefend het meest de grafische kunst in praktijk heeft gebracht. Ook de glas-in-loodramen in Engeland zijn van invloed geweest op zijn latere werk in Nederland.

Terug in Nederland deed Toorop zoveel indrukken op die hem boeiden en bezighielden dat hij meerdere soorten van schilderstijlen toepaste. Dankzij zijn groot talent kon hij zich die veelzijdigheid ook permitteren en bereikte zijn werk in iedere stijl een hoog niveau. Veranderingen in stijl, werkwijze en visie volgden elkaar snel op. Omstreeks 1900 stond Toorop op het toppunt van zijn roem. Hij speelde een grote rol in het kunstleven in Nederland en nam deel aan tentoonstellingen in heel West-Europa. Zijn grote kracht school niet alleen in zijn technisch kunnen en zijn voortdurende belangstelling voor de nieuwe ontwikkelingen op kunstgebied, maar ook en misschien wel juist in zijn vermogen de geest van de tijd in zijn werk weer te geven. In diverse werken is de invloed merkbaar van het impressionisme, realisme, art nouveau en symbolisme. Ook schilderde hij in een divisionistische stijl met bijzondere licht- en kleureffecten, wat wordt bereikt door het gescheiden naast elkaar plaatsen van dikwijls contrasterende kleuren. In 1892 maakte hij verschillende affiches, waaronder in opdracht van de ‘NOF’ (de Nederlandse Olie Fabriek) het wereldberoemde ‘slaolieaffiche’, waarop meisjes in volumineuze gewaden en met golvende haren olie in een kom met sla gieten. De Nederlandse ‘Jugendstil’ werd naar dit voorbeeld wel ‘Slaoliestijl’ genoemd.

Toorop hield van de zee. Hij woonde enkele jaren in Katwijk en Den Haag en verbleef gedurende twintig jaar tijdens de zomermaanden in Domburg. De zee is een regelmatig terugkerend motief in zijn werken, soms als symbolistische achtergrond en soms als onderwerp. Hij werd sterk geboeid door de streng godsdienstige houding van de Zeeuwse bevolking. Ontelbaar zijn de portretten die hij maakte van vissers en boeren en de tekeningen van het strand en de duinen. Hier ook ontstonden zijn zo bekende aposteltekeningen. Zeeuwse boeren stonden voor hem model.

Vanaf 1905, het jaar waarin de van huis uit protestantse Toorop koos voor het katholicisme, beeldde hij bij voorkeur religieuze thema’s uit in de verfijnde stijl die hem vooral in katholieke kringen zo bekend maakte. In de herfst van 1908 verhuisde Toorop naar Nijmegen en woonde daar tot 1916 in de Barbarossastraat 131. Hij voelde zich aangetrokken door het gunstige woonklimaat en het katholieke milieu. Toorop had via pastoor Thunnissen, die hem en zijn dochter Charley had gedoopt in de Vondelkerk te Amsterdam, talrijke vrienden gemaakt onder de geestelijkheid in Nijmegen, vooral jezuïeten. Een aantal van hen portretteerde Toorop in deze jaren. In Nijmegen kwam hij ook in contact met Anthony Nolet, een vooraanstaande figuur in het kunstleven aldaar en zelf verzamelaar. Met Nolet onderhield Toorop tot zijn dood een levendig schriftelijk contact, dat een deel van Toorops doen en laten in Nijmegen illustreert en een belangrijke bron van gegevens vormt over zijn leven en werk. Een tentoonstelling in de Nijmeegse Schouwburg van een serie apostelstudies van zijn hand maakte grote indruk door de geheel nieuwe en ongewone wijze van afbeelden van de figuren, namelijk als echte werklieden.

Het is daaraan toe te schrijven dat Toorop in 1911 de opdracht kreeg om een ontwerp te maken voor een groot gebrandschilderd raam in het oosttransept van de neoromaanse Sint-Jozefkerk aan het Keizer Karelplein. De kerk is een kwartslag gedraaid omdat de ingang aan het plein moest komen te liggen. Dit verklaart waarom het apostelraam zich aan de oostzijde bevindt. Weergegeven wordt het tijdstip kort na de Hemelvaart van Christus. In zes smalle verticale banen zijn de leerlingen blootsvoets door Toorop twee aan twee achter elkaar geplaatst met vermelding van hun namen aan de onderzijde. Zij zijn afgebeeld met een attribuut dat ontleend is aan de legenden rond hun marteldood. Zij kijken omhoog naar Christus die in een grote tondo troont. In 1912 sloot Toorop een contract met het glasschilderatelier van Wilhelm Derix te Kevelaer. Het werk schoot langzaam op en in het voorjaar van 1915 werd het eindelijk geplaatst. Het overigens slecht betaalde raam werd zeer kritisch ontvangen. Zozeer zelfs dat in 1916 de opdracht voor een raam tegenover het apostelraam, het zogenaamde Jezuïetenraam, aan Derix werd gegeven. Dat het resultaat niet zo vooruitstrevend was nam het kerkbestuur blijkbaar voor lief. Toorop vond dat heel erg. Hij schreef aan de pastoor van de Sint-Ignatiuskerk: “Maar ik heb er toch genoegen van om het apostelraam op die wijze, liturgisch en alles harmonieus zuiver in aansluiting met de omringende architectuur te hebben gemaakt. Daar moet maar eens een einde komen aan al dat ramengeknoei die onze mooie kerkgebouwen bederven”. Toorop wilde afrekenen met de fabrieksmatige neogotische ramen met hun bontgekleurde vrome voorstellingen. In het katholieke Nijmegen kreeg Toorop de kans zijn gedachten over een nieuwe stijl in praktijk te brengen en zijn religieuze gevoelens uit te dragen in het apostelraam. Jammer genoeg bleef het bij deze ene glazenieropdracht. Daardoor bezit de Sint-Jozefkerk al tachtig jaar als enige kerk in Nederland een uniek glas-in-loodraam van Toorop.

In Nijmegen leerde Toorop de Oosterbeekse Miek Janssen kennen. Zij was dichteres en een diepgelovige katholiek, die alles voor de kunst van Toorop over had, veel over hem publiceerde en tot zijn dood met hem bevriend bleef. Zij stond model voor een aantal van Toorops tekeningen en op de kruiswegstaties voor de Sint-Bernulphuskerk te Oosterbeek.

Na de dood van Toorop organiseerde de Nijmeegse kunstkring ‘In Consten Een’ van 18 juni tot en met 1 juli 1928 in het Waaggebouw een tentoonstelling van Toorop onder de titel ‘Wat Toorop aan Nijmegen naliet.’ In de Gelderlander van 23 mei 1928 werd een oproep gedaan om Toorops werk inclusief krabbels en schetsen voor de tentoonstelling beschikbaar te stellen. Vijftig jaar na zijn dood werd in 1978 in Nijmegen weer een Tooroptentoonstelling georganiseerd. Nu in het Nijmeegs Museum Commanderie van Sint Jan en onder de titel ‘Jan Toorop, de Nijmeegse jaren 1908-1916’.

Nog altijd geniet Toorops werk grote waardering en erkenning. In het Katwijks museum werd van 24 oktober 2001 tot 19 januari 2002 een tentoonstelling over zijn werken georganiseerd onder de titel ‘Het late symbolisme’ en tegelijkertijd in het Centraal Museum te Utrecht een tentoonstelling met de titel ‘Vier generaties. Een eeuw lang de kunstenaarsfamilie Toorop/ Fernhout.’ Er werden werken getoond van Jan Toorop, zijn dochter Charley (1891-1955), haar zoon Edgar Fernhout (1912-1974) en diens zoon Rik Fernhout (1959). Deze beide tentoonstellingen trokken veel publiek. In 2003 organiseerde Museum Het Valkhof te Nijmegen een tentoonstelling met de titel ‘Jan Toorop Portrettist’. Hier waren zelfportretten te zien en portretten van familieleden, vrienden, kunstenaars, musici, geestelijken, politici, opdrachtgevers en vele anderen. Hoogtepunt was het in ons land welbekende portret van koningin Emma. Nijmegen eerde met deze expositie een oud-inwoner die als een belangrijke vertegenwoordiger van de 20ste-eeuwse schilderkunst kan worden beschouwd.