Roseboom verhuisde op tienjarige leeftijd met zijn ouders van Ede naar de Bommelerwaard. Als zoon van een boerenknecht maakte hij hier de armoede op de vele kleine, weinig florissante, boerenbedrijfjes van dichtbij mee. Meestal ging het om gemengde bedrijven waarop de akkerbouw op kleine schaal werd uitgeoefend en daarnaast wat rundvee, een paar varkens en een handjevol kippen werden gehouden. Nergens in Nederland was de productiviteit per hectare grond lager dan in de Bommelerwaard. De boerderijen werden door vererving veelal opgedeeld in te kleine bedrijven, waarbij de percelen meestal erg verspreid lagen. Ook het opleidingsniveau van de inwoners van het gebied was bedroevend. Voor de jongeren was ‘doorleren’ er meestal niet bij. Alleen de kinderen van notabelen gingen naar het voortgezet onderwijs.

Ook voor Jan Roseboom leken de kansen niet erg groot. Toch wilde hij na zijn lagere schooltijd zijn kennis verder uitbreiden. De Hogere Burgerschool (HBS) lag ver buiten zijn bereik. Desondanks trachtte hij door veel te lezen en door zelfstudie zich verder te ontwikkelen. Van de leeftijdgenoten uit zijn milieu leerde praktisch niemand een vreemde taal, maar Jan besloot een cursus Frans te gaan volgen. Ook op het gebied van de landbouw wist hij door het volgen van cursussen zijn kennis te verrijken.

Een en ander leidde ertoe dat Roseboom in de ogen van freule Tine van Wassenaer, eigenares van verscheidene landerijen in en rond Nederhemert, een geschikte rentmeester zou zijn en zij hem omstreeks 1926 als zodanig aanstelde. Van deze taak kweet Roseboom zich uitstekend. Wekelijks bracht hij schriftelijk rapport uit over de gang van zaken op haar bezittingen. Doordat de freule, die toen in Driebergen-Rijsenburg woonde, regelmatig reageerde op deze rapportage, ontstond een vrij nauw contact tussen haar en haar rentmeester. Deze correspondentie werd gaandeweg minder zakelijk en meer persoonlijk van aard. Op een bepaald moment liet Jan zich tegenover zijn familie ontvallen: “vanaf vandaag mag ik Tine tegen haar zeggen”.

Op 21 april 1932 trouwde Jan Roseboom met Tine van Wassenaer. Hoewel dit huwelijk een geweldige verandering betekende voor zijn maatschappelijke status, is hij zich altijd een blijven voelen met de eenvoudige Bommelerwaarder. Ook heeft hij zich voortdurend ingezet voor de vooruitgang van de streek en haar bewoners.

Roseboom had een scherp oog voor het grote belang van samenwerking voor de agrariërs in de streek. Maatschappelijk was hij bijzonder actief om deze samenwerking te bevorderen. Zo werd hij in 1934 medeoprichter en bestuurslid van de Coöperatieve Landen Tuinbouwvereniging De Onderneming te Nederhemert. Na een fusie in 1967 werd hij voorzitter van de Coöperatieve Land- en Tuinbouwvereniging Betuco te Geldermalsen, waarvan hij tot 1973 voorzitter bleef. Daarnaast maakte Roseboom deel uit van de Raad van Toezicht en van het bestuur van de overkoepelende organisatie Centraal Bureau (de latere Cebeco-Handelsraad) in Rotterdam. Ook was hij voorzitter van de Zaltbommelse veilingsvereniging, die een belangrijke taak vervulde voor het te gelde maken van door de agrariërs in de Bommelerwaard voortgebrachte producten (in die tijd vooral aardbeien). Het stimuleren van de economische ontwikkeling van de streek stond Roseboom eveneens voor ogen bij de oprichting van de Stichting tot Bevordering van de Welvaart in de Bommelerwaard, zijn lidmaatschap van de Komgrondencommissie en het voorzitterschap van de Coöperatieve Telersvereniging De Bommelerwaard. Als dijkgraaf van het polderdistrict Bommelerwaard boven de Meidijk (1949-1958) kon hij bovendien invloed uitoefenen op het zo belangrijke waterbeheer.

Rosebooms bestuurlijke belangstelling beperkte zich zeker niet alleen tot de landbouw, maar was ook gericht op tal van andere maatschappelijke terreinen. Hij nam bijvoorbeeld het initiatief tot de oprichting van de Protestantse Contactraad voor Maatschappelijk werk in de Bommelerwaard, was decennialang president-kerkvoogd van de Hervormde Gemeente in zijn woonplaats Nederhemert en was daar ook de stuwende kracht achter de stichting van een dorpshuis. Een uitvloeisel van zijn grote liefde voor paarden was het voorzitterschap van de Warmbloed Paardenfokkerij Nederland.

Roseboom was ook politiek bijzonder actief. Namens de Christelijk Historische Unie (CHU) was hij raadslid (1935-1939) en wethouder (1939-1945) van Nederhemert, en later zou hij nog enkele jaren lid zijn van de gemeenteraad van Kerkwijk (1955-1958). Zijn bestuurlijke carrière had toen al een hoge vlucht genomen. In de eerste jaren na de Tweede Wereldoorlog, van 1945 tot 1952, was hij burgemeester van de zwaar door het oorlogsgeweld getroffen gemeentes Hedel en Kerkwijk. Op provinciaal niveau vertegenwoordigde hij van 1954 tot 1966 de CHU in de Provinciale Staten en van 1958 tot 1964 in de Gedeputeerde Staten van Gelderland. Eveneens op provinciaal terrein, en steeds met oog op het belang van de agrarische samenleving, maakte Roseboom deel uit van het hoofdbestuur van de Geldersche Maatschappij van Landbouw.

Roseboom ondervond tijdens zijn werkzame leven alom waardering. Hij werd benoemd tot officier in de Orde van Oranje-Nassau, werd ereburger van Hedel, en zag zich onder meer onderscheiden met de gouden eretekenen van de Geldersche Maatschappij van Landbouw. Als bestuurder was hij meer dan alleen een goede technische voorzitter. Hij bepaalde voor een aanzienlijk deel de Bommelerwaardse agenda en nam daarbij steeds zelf initiatieven. Roseboom had bovendien de gave om mensen met verschillende standpunten en achtergronden bij elkaar te brengen. Zijn voorkomende, vriendelijke karakter maakte dat hij door brede lagen van de bevolking als ‘een van de hunnen’ werd gezien. “Hij spreekt ook onze taal”, was een veelgehoorde opmerking. In zijn bestuurlijke activiteiten was hij gericht op consensus en probeerde hij steeds ook de leden van de coöperaties en verenigingen waar hij voorzitter van was, bij zijn ideeën te betrekken. Hij drong er bij hen sterk op aan dat zij vergaderingen bezochten en stem gaven aan hun eigen gedachten en ideeën. Op deze wijze wist hij veelal een breed draagvlak voor al zijn voorstellen te creëren.

In 1979, het jaar van Jan Rosebooms overlijden, zag de Bommelerwaard er volkomen anders uit dan veertig jaar eerder. Het gebied was zodanig ontsloten dat de infrastructuur voldeed aan de eisen van de moderne tijd. De komgronden waren herschapen in een goed afgewaterd, vruchtbaar weidegebied met tal van moderne weidebedrijven. Dichter bij de rivieren, op de stroomruggen, was een modern kassengebied ontstaan, met veel bloementeelt. Hierdoor werd vervangende arbeid geschapen voor de inmiddels bijna geheel verdwenen steenindustrie. Jan Roseboom heeft een bijzonder belangrijke bijdrage geleverd aan al deze ontwikkelingen.