Jan Willink (meestal bleef zijn eerste voornaam achterwege) stamde uit een doopsgezinde familie die vanaf rond 1650 in Winterswijk handelde in vooral koloniale en in de linnennijverheid gebruikte waren, zoals koffie, thee, lijnzaad en weedas. In de 18de eeuw traden leden van de familie ook op als linnenfabrikeurs. In de jaren ’30 van de 19de eeuw waren Jans overgrootvader Hendrik (1760-1842) en zijn grootvader Abraham (1791-1863) actief en vermogend genoeg om op grotere schaal opdrachten uit te voeren voor de Nederlandsche Handel-Maatschappij. Na de afscheiding van België bevorderde deze de expansie van de Noord-Nederlandse textielindustrie met opdrachten voor het weven van katoenen stoffen die naar Nederlands-Indië werden geëxporteerd. De zoons van Abraham Willink, onder wie Jans vader Hendrik (18251877), richtten stoomweverijen op.

Na de betrekkelijk vroege dood van zijn vader, de oprichter van de weverij van witte katoenen stoffen H.Willink & Co (in de volksmond ‘Witstoom’ genoemd), werd het bedrijf door een van diens broers overgenomen, waarbij het Hendriks enige zoon Gerrit Jan juridisch niet gemakkelijk gemaakt werd om zijn vader op te volgen. Hij werd wel na de driejarige HBS en de Amsterdamse avondschool naar de École de Filature et de Tissage Mécanique in Mulhouse gestuurd, waar hij een grondige vierjarige textielopleiding kreeg, maar ging na terugkomst niet bij zijn oom werken.

In de kelder van het ouderlijk huis begon Jan te experimenteren met methodes om machinaal te breien. In 1874 was de Vriezenveense firma Jansen en Tilanus in Nederland de pionier op het gebied van deze ‘tricot’-nijverheid. Willink stichtte in 1888 een eigen bedrijf, waarbij zijn oom Herman ter Kuile borg stond voor de in de beginperiode aanzienlijke verliezen. Rond 1900 was Jan echter boven Jan en een van de rijkste inwoners van het dorp. In 1912 was de Tricotfabriek uitgegroeid tot de grootste van Nederland. In de decennia erna werden filialen in buurgemeenten gesticht en zelfs in Egypte (Alexandrië). Eind jaren ’30 werkten er rond 1700 werknemers (600 in Alexandrië), vooral vrouwen. De producten waren van wol, halfwol of katoen. Het elastische ‘interlock’ of ‘Jaeger’-ondergoed voorzag in een grote behoefte.

In 1901 stelde Jan Willink de pas achttienjarige J.F. Overweg aan als bedrijfsleider. Deze was afgestudeerd aan de textielschool in Enschede en ontwikkelde zich tot een krachtig manager. Willink bleef echter enig eigenaar van het bedrijf tot 1922. De zwijgzame man hield de touwtjes strak in handen. Zelfs de door de werkneemsters gevreesde Overweg hield zich zeer rustig in de buurt van de grote baas. De fabriek groeide uit tot een, zeker voor een fabriek, architectonisch harmonieus complex dat vooral wegens de reeds in 1912 gerealiseerde betonbouw-uitbreiding van de Enschedese architect Beltman eind 20ste eeuw een rijksmonument is geworden. In 1906 haalde Jan zijn Duitse neef H.H. Martin in het bedrijf. Het team WillinkOverweg-Martin wist de fabriek, in de volksmond de ‘Breistoom’ genoemd ter onderscheiding van de ‘Witstoom’ en de ‘Zwartstoom’ (de bontweverij ‘De Batavier’), decennialang een imago van grote soliditeit te verschaffen, vanwege de stabiele werkgelegenheid en de relatief hoge lonen.

Tricot-Jan wist ook zijn eigen inkomsten goed op peil te houden. Rond 1910 was hij veruit de rijkste Winterswijker geworden met een inkomen van ƒ 60.000,– per jaar, een bedrag dat zelfs groeide tot meer dan drie ton, hoewel dit bedrag gecorrigeerd moet worden voor de hoge inflatie in de Eerste Wereldoorlog. Hoe dit ook zij, de volgende drie, vier hoogst aangeslagenen in de rangorde van belastingbetalers haalden dit inkomen samen met moeite. Behalve in de fabriek werd Jans vermogen gestoken in de aankoop van onroerend goed, zoals in 1916 het omvangrijke Winterswijkse landgoed Mentink. Jan had ook een zeer belangrijke schilderijenverzameling (met werken van onder meer Ferdinand Bol, Salomon van Ruijsdael en Jan Steen).

Tricot-Jan was al vroeg een groot liefhebber van reizen. Hij fietste niet alleen graag naar familie in Enschede, maar liet zich ook vaak door zijn chauffeur in een grote Ford door het land rijden en doorkruiste per trein Europa. Teruggekomen van een reis eind jaren ’20 naar Nederlands-Indië werd zijn gezondheid minder. Hij had waarschijnlijk daar wel de vrouw leren kennen met wie hij tot zijn dood een relatie had en die als enige – er moeten zeker meer vriendinnen geweest zijn – een flink bedrag erfde. Over de redenen waarom hij niet trouwde kan slechts gespeculeerd worden.

In 1921 werd de eenmansfirma omgezet in een NV, en in 1922 en 1927 was een substantieel deel van het aandelenkapitaal door verkoop eigendom geworden van de andere aandeelhouders, Overweg en Martin. Het beheer van het bedrijf was goed geregeld, toen Jan in 1933 op de terugtocht van een reis naar Cannes tijdens een wandeling in Lyon een hartaanval kreeg en in een ziekenhuis overleed. De nasleep van de dood van de gefortuneerde Tricot-Jan haalde de plaatselijke en landelijke pers. Allereerst was er de aanwezigheid op de begrafenis van een schoonzoon van Jans zuster (die in 1882 in Duitsland was getrouwd), de door hem weinig gewaardeerde Franz Seldte. De stichter van de Duitse Stahlhelm en minister in het eerste kabinet van Hitler verscheen met een aantal lijfwachten die de vuilnisbakken controleerden op bommen. Ook was bekend dat Jan geen nakomelingen had, in ieder geval geen wettige. Zo kwam de in onze tijd beroemd geworden schilder Carel Willink ertoe bij de familie te informeren naar mogelijke familiebanden (die er niet waren). Ten slotte waren er de gevolgen van de afwikkeling van de nalatenschap zelf. Er waren royale schenkingen. Daarnaast ging een deel van de erfenis naar Jans zusters Ter Kuile-Willink en Martin-Willink. Maar terwijl de familie van aandeelhouder Martin erfde, was dat niet het geval met de Overwegs. Een actie van Overweg om de directeuren extra tantième (aandeel in de winst) toe te kennen in plaats van dividend aan alle aandeelhouders werd door de erfgenamen van een der zusters tot voor de Hoge Raad met succes bestreden.

Jan Willink liet het personeel van de fabriek ƒ300.000,– na. Hij had ook forse bedragen gereserveerd voor ideële doelen, zoals het Algemeen Ziekenhuis en organisaties voor natuurbehoud. Hij liet een groot terrein voor zijn woonhuis na aan de gemeente Winterswijk, die er het Willinkplantsoen liet aanleggen, dat later doorkruist werd door een weg. In een hoek van het terrein ligt de Oude Begraafplaats. Daar kreeg Jan zijn laatste rustplaats in het familiegraf van zijn ouders, waarop hij twee nieuwe stenen had laten leggen. Zo ligt hij onder een eigen zerk tussen twee vereerde voorouders in: zijn vader Hendrik en zijn oom Jan (1831-1896), de andere Willink die een bijnaam (‘Spoor-Jan’) kreeg.