Heleen Rietberg ging na het behalen van het HBS-diploma werken op het kantoor van haar vaders graanhandel in Winterswijk. Daarnaast werkte ze geregeld bij familieleden als hulp in de huishouding. Op 21 april 1921 trouwde Heleen met Pieter Heyo Kuipers, die na een verblijf van enkele jaren in Nederlands-Indië medefirmant van haar vader was geworden. Na haar huwelijk stopte ze met werken en nam ze de zorg over het gezin op zich. Ze kreeg vijf kinderen: Clara (1922), Eddie (1924), de tweeling Piet en Helmer (1926) en Heleen (1932). Naast haar huishoudelijke taken ontplooide Heleen Kuipers nogal wat activiteiten op maatschappelijk en kerkelijk terrein en was ze lid van verschillende organisaties. Zo was ze in 1932 medeoprichtster van de gereformeerde Vrouwenvereniging te Winterswijk en werd ze later hoofdbestuurslid van de Bond van Gereformeerde Vrouwenverenigingen in Nederland, een functie die van groot belang is gebleken voor haar latere verzetswerk, vooral door de contacten die via deze bond tot stand kwamen met vrouwen die ook in het verzet actief waren.

Heleen Kuipers was een dominerende figuur. Ze was een vrouw met een duidelijk eigen mening die ze niet onder stoelen of banken stak, ze was belezen en kon makkelijk over een veelheid van onderwerpen meepraten. Ze was een sterke persoonlijkheid met een groot doorzettingsvermogen. Maar ook een zekere eerzucht was haar niet vreemd, maar het was een eerzucht die “ondergeschikt [was] gemaakt aan het doel”, zoals ds. Zwaal later verklaarde. Deze karaktereigenschappen hebben gemaakt dat Heleen Kuipers in de oorlogsjaren zo’n belangrijke rol kon spelen in de strijd tegen de Duitse bezetter.

Piet en Heleen Kuipers hadden een diepgeworteld geloof (ze waren lid van de Gereformeerde Kerk te Winterswijk), en uit dit geloof trokken ze ook consequenties voor hun leven en handelen. Toen de Duitse troepen op 10 mei 1940 Winterswijk binnenvielen, reageerde Heleen Kuipers fel, veel feller dan haar man. Ze haatte de bezetter vanaf het begin en bad vurig om Gods hulp, opdat de vreemde invaller verdreven zou worden. Het was een haat die niet alleen gericht was tegen personen, tegen soldaten of tegen tanks. Heleen Kuipers ging veel verder. Met name de ideeën van het nationaal-socialisme keurde ze af met een felheid, haar karakter eigen. Ze waren een gevaar voor christelijk Nederland en Heleen Kuipers was zich sterk bewust van de schadelijke invloed die van deze verderfelijke ideeën op vooral jonge mensen uit kon gaan.

Vanuit deze achtergrond moet ook het ontstaan van het verzet van Piet en Heleen Kuipers begrepen worden. Vanaf het begin van de oorlog maakte Heleen Kuipers tijdens allerlei bijeenkomsten en vergaderingen, bijvoorbeeld van de gereformeerde mannen- en vrouwenverenigingen, propaganda tegen het nazisme en riep zij jonge mannen op zich niet voor de Arbeidsdienst te melden. Heleen Kuipers verfoeide in de Arbeidsdienst vooral het corrumperende karakter. Op dit propaganda maken lag in de beginjaren veel meer de nadruk dan op het praktische werk. Piet Kuipers zei over die periode het volgende: “Mijn vrouw is niet begonnen om een groot opgezette LO-aktie te beginnen. Ik meen, dat het begin was, dat de jongens in de arbeidsdienst moesten. Mijn vrouw en ik stonden met veel jongelui en organisaties in contact. Mijn vrouw heeft zich daarvoor erg druk gemaakt. Het gevolg was dan ook, dat van de jongens van christelijken huize er maar één gegaan is; de anderen zijn door ons weggewerkt.” Maar al gauw werd ook het praktische verzetswerk belangrijk. De jongens die om hulp kwamen, moesten aan onderduikadressen geholpen worden. Samen met een aantal anderen in Winterswijk zorgde met name Piet Kuipers ervoor dat veel onderduikers in de Achterhoek een plek konden vinden.

De eerste jaren van de oorlog had de hulp aan onderduikers een wat ad hoc en lokaal karakter. Weliswaar waren er contacten met andere delen van Nederland, maar van een duidelijke organisatie was nog geen sprake. In 1942 kwam daar verandering in. Op een zondag in oktober kwam ds. Frits Slomp (‘Frits de Zwerver’) naar Winterswijk. Hij was al een tijd op de vlucht voor de Duitsers, die hem om zijn talrijke antiDuitse toespraken wilden arresteren. Hij werd in contact gebracht met het echtpaar Kuipers, dat probeerde hem te stimuleren met zijn werk door te gaan. Tijdens het gesprek toen plaatsvond, werd Slomp gewonnen voor het idee van een landelijk georganiseerde hulp aan onderduikers, een idee dat al eerder tussen Piet en Heleen Kuipers en onder anderen J. van Manen uit Driebergen besproken was. Over het algemeen wordt dit gesprek gezien als het moment waarop de Landelijke Organisatie voor hulp aan onderduikers (de LO) is ontstaan. Slomp gaf later het gesprek als volgt weer: “Toen dacht ik [Heleen Kuipers, E.K.] bij mezelf: ‘ik heb mijn man gevonden. [...] Ik heb hier en daar al jongens laten onderduiken, ik heb joden opgeborgen, maar je weet toch uiteindelijk er geen weg meer mee. Wij moeten een organisatie stichten opdat wij die onderduikers een plaats kunnen geven. En nu dacht ik dat jij dat moest doen, dat je ’t land door moet om de mensen warm daarvoor te maken.’ Ik zeg: ‘Maar dat durf ik niet. Waar ik kom [...], daar ga ik heen op de fiets, maar ik durf niet in de trein te reizen.’ En toen sprak ze dit woord dat ik nooit zal vergeten. Ze keek me aan en zei: ‘Kerel, zou ’t nou zo erg zijn als jij om het leven kwam en als er duizenden jongens gered worden?’ Ik heb daar niks meer op kunnen zeggen.” In het najaar van 1942 begon Slomp aan zijn reis door het land om zoveel mogelijk mensen tot actief verzet op te roepen. In december 1942 werden de belangrijkste verbindingsmannen door Slomp in Zwolle bijeengeroepen, onder wie Piet en Heleen Kuipers. De LO was een feit. Heleen Kuipers woonde als afgevaardigde van Winterswijk de meeste vergaderingen bij, omdat zij door haar bestuursfuncties makkelijker en zonder argwaan te wekken op reis kon.

In de volgende oorlogsjaren bleven Piet en Heleen Kuipers actief betrokken bij het werk van de LO. Op 24 mei 1944 werd Piet Kuipers echter gewaarschuwd dat het voor hen te gevaarlijk werd in Winterswijk. Via via waren de Duitsers hen op het spoor gekomen en op die bewuste dag zouden ze gearresteerd worden. Ze besloten hals over kop onder te duiken. Met de trein gingen ze naar Arnhem, met de gedachte na een paar dagen weer terug te keren als alles weer veilig zou zijn. Maar in Arnhem bleek dat het voorlopig uitgesloten was terug te keren, waarop ze onderdoken bij de familie Van Schuppen in Bennekom. Daar kregen ze te horen dat ze zich absoluut niet meer met verzetswerk mochten bezighouden, omdat dat voor Van Schuppen, die als fabrikant contacten met de Duitsers had, te gevaarlijk was. Maar vooral Heleen Kuipers kon niet stil zitten. Ze kon het niet verkroppen dat het werk dat ze begonnen was, onafgemaakt bleef, en het echtpaar besloot met behulp van valse persoonsbewijzen een nieuwe poging te wagen. Maar degene die de persoonsbewijzen zou leveren, werd door de Duitsers gearresteerd. Op 18 augustus 1944 werden Piet en Heleen Kuipers opgepakt. De Duitsers waren bijzonder blij dat ze ‘Tante Riek’ (zoals haar bijnaam in het verzet luidde) te pakken hadden, omdat ze ervan overtuigd waren dat deze vrouw het middelpunt was van de hele illegale beweging. Piet en Heleen Kuipers werden in de koepelgevangenis te Arnhem vastgezet. Na een aantal dagen werd Piet Kuipers vrijgelaten, waarschijnlijk om via hem andere leden van de illegaliteit op het spoor te komen, wat niet lukte omdat hij kans zag zijn onderduikadres in Ratum bij Winterswijk te bereiken. Heleen Kuipers werd op transport gezet naar Vught en op 7 september 1944 naar het vrouwenkamp Ravensbrück in Duitsland gebracht. Uit de trein wist ze een op een wc-papiertje geschreven laatste groet aan haar familie te gooien: “Lieve Piet en kinderen. Zitten in de wagons te wachten op transport. Waarheen? We weten het niet. Wees Gode bevolen. Bidt voor elkaar. Je je liefhebbende moeder.”

Op 9 september 1944 kwam Heleen Kuipers in Ravensbrück aan. Ze moest direct opgenomen worden in de ziekenafdeling, omdat ze een open wond aan haar voet opgelopen had. Na een week werd ze in een van de woonblokken geplaatst. Ook hier was ze een vrouw die de anderen tot steun was en bleef getuigen van haar vertrouwen in God. Op 27 of 28 december 1944 overleed ‘Tante Riek’ aan de gevolgen van tyfus. Na de oorlog werd zij gezien als de oprichtster van de LO en als het symbool van de vrouw in het verzet.