Alle zes broers onderhielden nauwe relaties met de hertogen van Gelre, hetzij als ambtenaar hetzij als leenman. De Van Steenbergens stonden in de broederstrijd tussen de hertogen Reinald en Eduard, die in de jaren ’50 van de 14de eeuw het hertogdom teisterde, aan de zijde van Eduard en diens Bronkhorster partij. Na de overwinning van Eduard in mei 1361 lag het daarom voor de hand dat de gebroeders de vruchten van deze politieke trouw zouden plukken. Hendrik zou verreweg de bekendste en meest vooraanstaande van de Van Steenbergens worden. We weten helaas niets over zijn jeugd en opleiding.

In 1359 is sprake van een ‘Henricus de Steynberghen’ die namens de Kleefse stad Wesel in Koblenz als procesvertegenwoordiger optreedt. Zekerheid dat deze Henricus de Steynberghen identiek is aan de hier beschreven persoon hebben we niet. Meer zekerheid bestaat er over het eerste bekende optreden van Hendrik in het Gelderse. Dit optreden had een informeel karakter, al werden er waarschijnlijk belangwekkende zaken besproken. Hij wordt in september 1364 samen met zijn broer Reinald, hertogelijk rentmeester van de Veluwe, vermeld als gast van het Arnhemse stadsbestuur. Waarover de heren onder het genot van een glas wijn gesproken hebben wordt niet vermeld, maar het betrof ongetwijfeld bestuurlijke zaken met betrekking tot het hertogdom, het ambt Veluwe of de stad Arnhem.

Drie jaar later voert Hendrik weer gesprekken met het Arnhemse stadsbestuur en nu blijkt dat hij daar namens de hertog was. Vermoedelijk was hij toen al hertogelijk raadsheer, een functie waarin hij in 1369 voor het eerst vermeld wordt. Dan blijkt hij een vooraanstaande positie in het hertogdom in te nemen. Niet alleen was hij raadsheer van de hertog, zijn functie van landrentmeester was nog veel belangrijker: hij stond aan de hoofd van de financiële organisatie van het hertogdom. Met enkele onderbrekingen zou hij deze invloedrijke functie tot eind 1390 bekleden. Daarnaast was hij nog zegelbewaarder van de hertog. Het zegelstempel van de hertog, waarmee de zegelafdrukken werden gemaakt ter bekrachtiging van officiële documenten, was aan Hendrik ter bewaring toevertrouwd.

Sinds 1369 of eerder bezat Van Steenbergen tevens het proosdij-ambt van het Zutphense Sint-Walburgkapittel, waaruit kan worden afgeleid dat hij inmiddels was toegetreden tot de geestelijke stand. De Zutphense proosdij was het meest aanzienlijke geestelijke ambt dat de hertog van Gelre te vergeven had: het bracht de bezitter prestige, macht en inkomsten. Het bezit van deze functie laat zien dat Hendrik van Steenbergen bij hertog Eduard zeer in de gunst stond.

In 1371 kwam hertog Eduard op het slagveld bij Baesweiler om het leven. Zijn broer Reinald, die sinds 1365 in het kasteel De Nyenbeek bij Voorst gevangen had gezeten, werd uit zijn gevangenschap ontslagen en weer als hertog ingehuldigd. Hoewel Hendrik en zijn broers voordien steeds hertog Eduard en de Bronkhorsten hadden gesteund, was dit klaarblijkelijk geen beletsel om nu in dienst te treden van hertog Reinald, de favoriet van de Heekerense partij. De regering van Reinald was geen lang leven beschoren, want hij overleed reeds enkele maanden na zijn vrijlating. In het hertogdom brak nu een chaotische periode aan, waarin verschillende pretendenten om de hertogstroon streden, daarbij gesteund door respectievelijk de partij van de Heekerens of de Bronkhorsten. Hendrik van Steenbergen schaarde zich al kort na het overlijden van Reinald bij de (Bronkhorster) partij van hertog Willem van Gulik, die zijn zoon Willem als troonpretendent naar voren had geschoven. In 1372 zien we Hendrik nog tweemaal namens de hertog van Gulik optreden, maar daarna verdwijnt hij tot 1377 geheel uit de bronnen. De oorzaak hiervan is niet duidelijk. Had hij zich teruggetrokken uit de Gelderse politiek, leefde hij in de luwte van het Zutphense kapittel, hield hij zich elders op, of ontbreken slechts de bronnen? Deze vraag kan helaas niet beantwoord worden.

Hertog Willem van Gulik junior, gesteund door de Bronkhorsten, kwam uiteindelijk als winnaar uit de opvolgingsstrijd tevoorschijn. In 1377 werd hij als veertienjarige hertog meerderjarig verklaard. Vanaf dat jaar ook zien we Hendrik van Steenbergen weer in de functies die hij onder de hertogen Reinald en Eduard bekleed had. Hij was raadsheer van de jonge hertog Willem en had de ambten van landrentmeester en zegelbewaarder weer op zich genomen. In 1382 verwierf hij een tweede aanzienlijk geestelijk ambt: de proosdij van het Utrechtse kapittel van Oudmunster, een functie die hij tot aan zijn dood zou bekleden. Het was geen toeval dat de kanunniken juist hem tot proost hadden gekozen; ze hoopten namelijk dat Hendrik zijn invloed zou aanwenden ten behoeve van de Gelderse bezittingen van het kapittel. Zijn hertogelijke ambten heeft Hendrik niet continu uitgeoefend. Er zijn jaren geweest dat anderen het ambt van rentmeester of zegelbewaarder vervulden, maar hij is wel permanent als hertogelijk raadsheer opgetreden. De Zutphense proosdij heeft hij zonder onderbreking, tot 1385, in bezit gehad.

Tussen 1384 en 1387 heeft Hendrik geen hertogelijke ambten bekleed en zijn er geen andere activiteiten van hem bekend. Mogelijk is hij kortstondig in politieke ongenade gevallen, maar de precieze reden voor zijn afwezigheid is net zo onbekend als voor de periode 1372-1377. Vanaf 1387 wordt hij evenwel weer talloze malen in hertogelijke bronnen genoemd en het lijdt geen twijfel dat hij toen tot de intiemste vertrouwelingen van de hertog behoorde. Een van de meest eervolle opdrachten die Hendrik voor zijn heer mocht vervullen, was een gezantschap naar Engeland. Voor het sluiten van een Engels-Gelders verdrag en voor het verkrijgen van Engelse steun tegen Frankrijk en zijn bondgenoot Brabant werd Van Steenbergen in 1387 naar de Engelse koning Richard II afgevaardigd. Later, in 1390, zou Van Steenbergen in het gevolg van hertog Willem nogmaals naar Engeland reizen.

De financiële administratie van het hertogdom werd in deze jaren door hem op orde gebracht. De rentmeesters van de domeinen, de tollenaars en de gerechtelijke functionarissen werden weer jaarlijks naar het hertogelijk hof ontboden om financiële verantwoording af te leggen. Een fraaie reeks van rekeningen in het Arnhemse Rijksarchief vormt het tastbare bewijs van de voortvarende en nauwgezette wijze waarop Van Steenbergen als landrentmeester de financiën van het hertogdom heeft beheerd.

Hertog Willem vertoefde veelvuldig buiten zijn hertogdom en zijn grote reislust leidde ertoe dat hij het bestuur van het hertogdom vaak overliet aan hooggeplaatste ambtenaren zoals Hendrik van Steenbergen. De avontuurlijke ingestelde Willem schiep er een groot behagen om naar Pruisen ter kruistocht te gaan. In de jaren 1383-1400 maakte hij minstens zeven reizen naar het Baltische gebied. Deze reizen duurden in de regel enkele maanden en de hertog stelde voor zijn vertrek meestal een stadhouder aan. In de jaren 1388-1390 trad Van Steenbergen diverse malen in deze functie op.

Zo groot moet de waardering van de hertog voor zijn raadsheer zijn geweest, dat hij verwoede pogingen in het werk heeft gesteld om Hendrik tot bisschop te laten bevorderen. In het jaar 1388 zond hij gezanten naar de paus van Rome om Hendrik van Steenbergen als kandidaat voor een bisschopszetel aan te bevelen. Eerder had hij daarover al aan de paus geschreven. Hoewel de hertog in zijn brieven aan de paus geen plaats vermeldt, ligt het voor de hand te veronderstellen dat de belangstelling van de hertog en de proost allereerst naar Utrecht uitging. De hertog zou immers op die manier zijn invloed in het Utrechtse territorium kunnen vergroten. Wat de paus aan hertog Willem heeft geantwoord is onbekend, maar bisschop is Hendrik van Steenbergen nooit geworden.

Na 1391 lijkt Van Steenbergen zich uit de Gelderse politiek te hebben teruggetrokken. In zijn hoedanigheid van proost van Oudmunster zien we hem nog deelnemen aan de verkiezing van een nieuwe Utrechtse bisschop in het jaar 1393. Hier ook zien we hem voor het laatst optreden ten behoeve van de hertog van Gelre door zijn stem uit te brengen op Frederik van Blankenheim, de kandidaat van hertog Willem. Op 27 juli 1395 is Hendrik overleden, waarna hij in de kerk van Oudmunster is begraven.

Zo veel als we weten over Hendriks succesvolle loopbaan, zo weinig weten we over zijn privéleven. Wettige nakomelingen heeft hij uiteraard als geestelijke niet gehad. Wel is er eenmaal sprake van een dochter Lutgard, die in 1384 vermeld wordt als echtgenote van de Betuwse edelman Dirk Doys van Avesaet. Over haar is verder niets bekend. Hendrik zal in financieel opzicht zijn privé-zaken goed geregeld hebben. Hij was van gegoede afkomst, maar zal tevens in hertogelijke dienst en als proost van achtereenvolgens Zutphen en Oudmunster een aanzienlijk vermogen vergaard hebben. Hij bezat een huis in Arnhem, dat soms de hertog tot onderdak diende. Hij heeft ook banden gehad met de stad Nijmegen, waar hij eveneens een huis had. Hij deed een schenking voor de oprichting van het oksaal (koorafscheiding) van de St. Stevenskerk aldaar. Blijkens het obituarium van de Oudmunsterkerk had hij voor de viering van zijn nagedachtenis aan de kapittelheren jaarlijkse uitkeringen toegekend, die betaald werden uit een stuk veenland.

Zijn grote verdiensten voor het hertogdom Gelre lagen op het bestuurlijke en financiële vlak. Hij was de rechterhand van drie achtereenvolgende hertogen, beheerde met succes de hertogelijke schatkist en drukte een blijvend stempel op de financiële administratie van het hertogdom.